La popularidad de Jerry González creció enormemente con su participación en la película de Fernando Trueba Calle 54, en el que participaron muchos de los principales músico del Latin Jazz (Tito Puente, Bebo Valdés, Gato Barbieri, Paquito D'Rivera, Michel Camilo, Eliane Elias, etc.). Tras el estreno de la película, en 2000 Jerry comienza a recibir invitaciones para participar en proyectos musicales y festivales y en España, fijando desde entonces su residencia principal en Madrid. El primer fruto de sus tiempos en España fue el disco "Jerry González & los Piratas del Flamenco", que incluía al guitarrista flamenco Niño Josele, al cantaor Diego "El Cigala" y al percusionista Israel Suárez "Piraña". Fue una nueva aproximación a la fusión de jazz y flamenco, sin bajo, sin batería ni piano. El álbum fue nominado como mejor disco de jazz latino a los premios Grammy y ganó el premio de la crítica en los premios de jazz de Nueva York como mejor disco de jazz latino. En España también ha tocado con otros músicos flamencos como Enrique Morente, El Negri, Javier Limón, Jorge Pardo y Paco de Lucía, músicos de copla como Martirio o de pop como el argentino Andrés Calamaro. Los últimos discos de Jerry Gonzalez han sido "A primera vista" (a dúo con Federico Lechner, 2002), "Music for Big Band" (2006) y "Avísale a mi contrario que aquí estoy yo" (Cigala Music 2010), editado en Estados Unidos bajo el título "Jerry González y El Comando de la clave" (Sunnyside, 2011), nombre de su cuarteto en España, formado por los cubanos Alain Pérez (bajo), Javier Massó "Caramelo" (piano) y Kiki Ferrer (batería). El disco es nombrado "Mejor disco de Latin Jazz de 2011" por los reconocidos críticos de jazz Ted Panken (Downbeat Magazine) y Doug Ramsey y nominado a "Mejor disco de Latin Jazz" en los Grammy Latinos 2012.
En 2010 se le da un premio a "Latino del Año" dentro del certamen 100 Latinos-Madrid. Sus próximos proyectos son un disco con el contrabajista español Javier Colina, un disco a duo con guitarrista flamenco Niño Josele y un homenaje a Los Muñequitos de Matanzas.